(Originalartikel unter https://www.astrochymist.org)
Pyrrol, c-C4H5N, war Gegenstand mehrerer erfolgloser astronomischer Suchen im Abstand von mehr als vier Jahrzehn-ten. Die ersten Nachforschungen wurden beide im Jahr 1980 gemeldet. Myers und seine Mitarbeiter suchten Pyrrol in Richtung Sgr B2, während Kutner und seine Mitarbeiter Pyrrol sowohl in Richtung Sgr B2 als auch in Richtung TMC-1 suchten. Bei beiden Überprüfungen wurde das 43-Meter-Teleskop in Green Bank, West Virginia, verwendet. Nachdem vier Jahrzehnte verstrichen waren, ohne daß über weitere Nachforschungen berichtet wurde, unternahmen Barnum und Mitarbeiter eine neue Suche nach Pyrrol – und etwa 20 anderen heterozyklischen Verbindungen – in Richtung TMC-1 mit dem 100-Meter Green Bank Teleskop. Selbst mit der höheren Empfindlichkeit des neueren Teleskops konnte Pyrrol nicht nachgewiesen werden. Neuere Daten über das Rotationsspektrum von Pyrrol standen ebenfalls zur Verfügung: Die Suche von 1980 basierte auf Laborarbeiten von Nygaard et al. aus dem Jahr 1969; bei der jüngsten Suche wurden auch Messungen von Wlodarczak et al. verwendet, die 1988 veröffentlicht wurden.
Während die Stickstoffatome häufig eine pyramidale Bindungsstruktur aufweisen – wie in Ammoniak, Cyanamid, Hydroxylamin, Methylamin, Vinylamin und Aminoacetonitril – können sie auch planar sein, wie es bei Pyrrol und Formamid der Fall ist.
Die pyramidale Form entsteht, weil Stickstoff drei einfach besetzte 2p-Orbitale hat, die 90° voneinander entfernt sind; die Bindungswinkel vergrößern sich aufgrund der Abstoßung der Bindungspaare gegenüber dem Nominalwert. Die planare Form ist verwandt mit der trigonal-planaren Form des CH3-Radikals mit sp2-Hybridisierung der drei Bindungspaare. Im Gegensatz zu CH3 hat das planare NH3 ein doppelt besetztes 2p-Orbital am Stickstoff. Die planare Form wird tendenziell begünstigt, wenn das einsame 2p2-Paar eine delokalisierte π-Bindung mit benachbarten Atomen eingehen kann, wie es bei Pyrrol der Fall ist.
